Der in Dresden gebürtige Bariton Olaf Bär begann seine musikalische Ausbildung im Dresdner Kreuzchor. Ab 1978 studierte er Gesang an der Hochschule für Musik Carl Maria von Weber in Dresden.
Nach einem 1. Preis beim Walther-Gruner-Wettbewerb für deutsches Lied in London begann seine internationale Karriere mit Liederabenden, Konzerten und Operngastspielen, die ihn in die Musikzentren Europas und Amerikas, nach Australien, Neuseeland und Japan führte.

Der Staatsoper Dresden war er jahrelang mit einem Gastvertrag verbunden. Gastspiele führten ihn an das Covent Garden Opera House in London, an die Mailänder Scala, die Wiener Staatsoper, die Staatsoper Berlin, die Opernhäuser in Paris, Amsterdam, Frankfurt, Zürich, Chicago, Rom, Neapel und Turin sowie zu Festspielen in Bayreuth, Salzburg, Aix en Provence, Japan und Glyndebourne, den Wiener Festwochen und zur Ruhr- Trienale.

Dabei hatte er Gelegenheit mit zahlreichen namhaften Dirigenten zusammenzuarbeiten, so u.a. mit Claudio Abbado, Daniel Barenboim, Pierre Boulez, Colin Davis, Gustavo Dudamel, Adam Fischer, John Eliot Gardiner, Hartmut Haenchen, Bernard Haitink, Nicolaus Harnoncourt, Fabio Luisi, Kurt Masur, Mark Minkowski, Riccardo Muti, Seiji Ozawa, Peter Schreier, George Solti, Jeffrey Tate und Franz Welser-Möst.

Prägend war für ihn die Zusammenarbeit mit Regisseuren wie Sven-Eric Bechtolf, Ruth Berghaus Patrice Chereau, Jürgen Flimm, Joachim Herz, Andreas Homoki, und Hans Neuenfels. Zahlreiche Einspielungen bei Firmen wie EMI, Decca, Philips dokumentieren seine sängerische Arbeit.

Seit 2004 hat Olaf Bär eine Professur als Leiter der Lied- und Konzertklasse an der Hochschule für Musik in Dresden.